Устранение польского сегмента «санитарного кордона» развязало Советскому Союзу руки в отношении его северного и южного участков. Используя свою договоренность с Германией о советской «сфере интересов» в Восточной Европе, в которую 28 сентября была передана почти вся Литва, Москва намеревалась добиться своего военно-политического присутствия в Финляндии и странах Прибалтики. В сентябре – октябре 1939 г. Эстония, Латвия и Литва были вынуждены заключить с СССР договоры о взаимопомощи и согласиться с размещением на своих территориях советских военных баз. При этом Советский Союз передал Литве территорию Виленской области общей площадью в 6,9 тыс. кв. км. Однако военно-дипломатические успехи Советского Союза по установлению контроля над своей «сферой интересов» оказались прерванными Финляндией, которая упорно отказывалась от любых предложений Москвы. Не удалась и попытка военного давления на Хельсинки, который считал, что советские военные приготовления являются блефом. Эскалация обстановки на советско-финляндской границе в итоге привела к тому, что 30 ноября 1939 г. Красная армия начала военные действия в качестве репрессалий против финляндского правительства. При этом ни Москва, ни Хельсинки войны друг другу не объявляли.
Планируя молниеносный поход против Финляндии, советское руководство намеревалось решить вопрос ее послевоенного устройства созданием в Терийоках просоветского правительства, которое возглавил секретарь Исполкома Коминтерна О.В. Куусинен. Однако оптимистичные расчеты советского военного командования на быстрое достижение победы были опрокинуты вследствие слабой подготовки Красной армии к действиям на Финляндском театре военных действий и успешных действий противника. В результате вместо молниеносного 15-дневного похода Красной армии пришлось вести затяжную 105-дневную войну. По мере затягивания войны возникла угроза прямого вмешательства в нее Англии и Франции, что заставило советское руководство пойти на переговоры и заключение мира с законными финскими властями. В ходе переговоров в Москве 8–12 марта 1940 г. был подготовлен и в 2.00 13 марта подписан мирный договор между СССР и Финляндией.
Согласно этому документу, «государственная граница между СССР и Финляндской Республикой устанавливается по новой линии, по которой в состав территории СССР включаются весь Карельский перешеек с г. Выборгом (Виипури) и Выборгским заливом с островами, западное и северное побережье Ладожского озера с г. Кексгольмом, Сортавала, Суоярви, ряд островов в Финском заливе, территория восточнее Меркярви с г. Куолаярви, часть полуостровов Рыбачьего и Среднего». Кроме того, полуостров Ханко передавался на 30 лет в аренду Советскому Союзу с ежегодной уплатой 8 млн финских марок для создания советской военно-морской базы. Полученные Советским Союзом территории были частично включены в состав Мурманской и Ленинградской областей, а большей частью вошли в состав Карельской АССР, которая была 31 марта преобразована в Карело-Финскую ССР. 29 апреля был подписан советско-финляндский протокол с описанием новой границы, а 25 мая – 16 октября 1940 г. была проведена ее демаркация.
Успешное наступление германских войск в Нидерландах, Бельгии и Франции в мае – июне 1940 г. резко изменило стратегическую ситуацию в Европе. В европейском общественном мнении возникла и стала укрепляться уверенность, что в ближайшее время Германия, вероятно, сумеет нанести поражение Англии и победно завершит войну в Европе. Опасаясь скорого прекращения европейской войны, советское руководство решило активизировать свою политику в отношении стран Прибалтики и Румынии.
25 мая советская сторона обвинила Литву в организации похищения советских военнослужащих из расположенных там гарнизонов. 28 мая советская пресса высказала упреки Эстонии относительно проанглийских симпатий Таллина. Вечером 3 июня войска Красной армии получили приказ о сосредоточении у границ Эстонии, Латвии и Литвы. Началась подготовка военной операции против стран Прибалтики. 14 июня СССР потребовал от Литвы сформировать такое правительство, которое было бы способно и готово обеспечить честное проведение в жизнь договора о взаимопомощи и разрешить свободный пропуск на ее территорию дополнительных войск Красной армии. Утром 15 июня Каунас заявил о принятии советских требований, и после 15 часов советские войска вступили на территорию Литвы. 16 июня советская сторона предложила Эстонии и Латвии также изменить состав их правительств и пропустить на их территории дополнительные контингенты Красной армии. Вечером того же дня Таллин и Рига приняли эти советские требования и утром 17 июня войска Красной армии вступили на территории Эстонии и Латвии.
При поддержке советских эмиссаров новые прибалтийские правительства провели целый ряд социальных реформ и развернули активную пропагандистскую кампанию по их обоснованию, ссылаясь на советский опыт. В рамках этой кампании 14–15 июля были проведены выборы в парламенты трех стран, в ходе которых победили кандидаты левых избирательных блоков. 21 июля вновь избранные парламенты Эстонии, Латвии и Литвы приняли решения о восстановлении в них Советской власти и обратились к Советскому Союзу с просьбой об их приеме в его состав. Соответственно 3, 5 и 6 августа 1940 г. Верховный Совет СССР утвердил законы о принятии Литовской, Латвийской и Эстонской ССР в состав Советского Союза.
Тем временем, согласовав этот вопрос с Италией и Германией, советское правительство 26 июня предложило Румынии возвратить СССР Бессарабию и передать ему Северную Буковину. Убедившись в том, что никакой поддержки со стороны великих держав не будет, Бухарест 28 июня принял это предложение Москвы. В результате решения Бессарабского вопроса Советскому Союзу удалось восстановить советско-румынскую границу по рекам Прут и Дунай, установленную еще решением Берлинского конгресса 1878 г. Бессарабия была освобождена от румынской оккупации и воссоединилась с СССР. Что касается Северной Буковины, то в данном случае имело место присоединение этой территории к Советскому Союзу и установление новой границы между Прутом и Карпатами. 2 августа VII сессия Верховного Совета СССР приняла закон об образовании Молдавской ССР и включении в состав УССР Северной Буковины и трех уездов Бессарабии на черноморском побережье.