По мнению И.В. Сталина, войну следовало готовить не только в военном, но и в политическом отношении. Разъясняя эту мысль в речи 5 мая 1941 г., он заявил, что «политически подготовить войну – это значит иметь в достаточном количестве надежных союзников и нейтральных стран». Поэтому, готовясь к войне с Германией, советское руководство предприняло ряд дипломатических шагов в отношении Англии и США для того, чтобы предстать в качестве их союзника и затруднить возможность прекращения англо-германской войны. О позиции Лондона в Москве было известно, что там заинтересованы во вступлении СССР в войну, поскольку надеялись на облегчение собственного положения. Никакой реальной поддержки Советскому Союзу в войне с Германией в Лондоне оказывать не собирались, рассматривая любую войну на востоке Европы, как передышку. Вашингтон тоже был заинтересован в столкновении Германии и Советского Союза, что значительно снизило бы германскую угрозу для США. Конечно, Москву больше интересовала позиция Англии, но и с США обострять отношения не собирались. Исходя из собственных расчетов, Лондон, Вашингтон и Москва в июне 1941 г. стали в большей степени учитывать вероятность необходимости налаживания определенного взаимодействия в войне с Германией. В апреле 1941 г. началась нормализация советско-французских отношений, прерванная в середине июня французской стороной в связи с усилившимися слухами о возможной войне Германии с СССР.
Кроме того, советское руководство стало налаживать контакты с восточноевропейскими странами, оккупированными Германией. Со второй половины 1940 г. начались контакты с польским эмигрантским правительством на предмет взаимодействия в войне с Германией, велась заброска агентов в оккупированную Польшу для антифашистской работы. Началась работа по привлечению интернированных в СССР польских военнослужащих для службы в дивизии Красной армии, сформированной «из лиц польской национальности». 26 мая 1941 г. нарком обороны маршал С.К. Тимошенко и начальник Генштаба генерал армии Г.К. Жуков направили в СНК СССР И.В. Сталину докладную записку № орг/2/523374/сс, в которой «согласно Ваших указаний» представили «соображения по созданию стрелковой дивизии, укомплектованной поляками и лицами, знающими польский язык» штатной численностью 10 298 человек. Для этого предлагалось к 1 июля переукомплектовать 170-ю стрелковую дивизию УрВО. Однако в ходе обсуждения этого вопроса Сталин приказал использовать для этой цели 238-ю стрелковую дивизию САВО, дислоцированную в районе Семипалатинск, Усть-Каменогорск, Алма-Ата. В итоге 4 июня Политбюро ЦК ВКП(б) приняло соответствующее решение оформленное в тот же день постановлением СНК СССР № 1469-599сс.
Со второй половины 1940 г. началось налаживание тайных контактов с чехословацким эмигрантским правительством Э. Бенеша. Вплоть до нападения Германии велись глубоко законспирированные как от немцев, так и от англичан переговоры о сотрудничестве разведок на случай войны СССР с Германией. В Протекторате Богемия и Моравия все шире распространялись просоветские и прорусские настроения, ширилась деятельность КПЧ, которая с осени 1940 г. по настоянию Москвы начинает отходить от пропаганды социальных перемен, выдвигая на первый план лозунг национального освобождения. Чехословацкая компартия заговорила даже о сотрудничестве с Э. Бенешем, хотя ранее отвергала любое взаимодействие с буржуазными кругами.
Хотя именно советское правительство было инициатором разрыва дипломатических отношений с Югославией, советско-югославские контакты полностью прерваны не были. Так, 20 мая 1941 г. в беседе с югославским военным атташе, сообщившим о ней американским дипломатам, начальник Генштаба Красной армии генерал армии Г.К. Жуков заявил, что «Советы будут через некоторое время воевать с Германией и ожидают вступления в войну Соединенных Штатов и что советское правительство не доверяет Англии и подозревает, что миссия Гесса была направлена на то, чтобы повернуть войну против СССР». Соответственно, уже 2 и 18 июня советская сторона стала налаживать контакты с эмигрантским югославским правительством в Лондоне.
В преддверии войны с Германией, советское руководство пыталось отколоть от нее восточноевропейских союзников. В конце мая 1941 г. Москва довела до сведения румынского правительства, что «готова решить все территориальные вопросы с Румынией и принять во внимание определенные пожелания относительно ревизии [границ], если Румыния присоединится к советской политике мира», т. е. выйдет из Тройственного пакта. 30 мая И.В. Сталин принял финского посла в Москве и завел речь о дружественных советско-финских отношениях, которые он намеревался подкрепить поставкой 20 тыс. тонн зерна. Но эти попытки не дали результатов, потому что и в Финляндии, и в Румынии слишком хорошо помнили советскую «дружбу» в 1939–1940 гг.
Подготовка к войне в Европе требовала обезопасить советские дальневосточные границы. Зная о подготовке Японии к войне с Англией и США и ее заинтересованности в нейтралитете СССР на период войны на Тихом океане, советское руководство пошло на заключение советско-японского договора о нейтралитете от 13 апреля 1941 г.. В свою очередь, Советский Союз был заинтересован в отвлечении внимания Англии и США от европейских проблем и в нейтралитете Японии на период разгрома Германии и «освобождения» Европы от капитализма. Таким образом, советско-японский договор должен был обеспечить советскому руководству свободу рук в Европе.
Если советское правительство действительно рассчитывало на германское наступление летом 1941 г. на Ближнем Востоке, то понятен смысл проводимых в мае 1941 г. советско-германских консультаций по Ближнему Востоку, которые вели в Анкаре от имени своих правительств советский посол С.А. Виноградов и германский посол Ф. фон Папен. В ходе переговоров советская сторона подчеркнула готовность учитывать германские интересы в этом регионе. Тем самым, Советский Союз демонстрировал, что не будет препятствовать германским действиям, которые были на руку Москве, поскольку любое германское наступление в этом регионе, во-первых, поставило бы почти непреодолимый барьер на пути возможного сговора Лондона и Берлина и, во-вторых, увело бы наиболее боеспособные силы вермахта из Восточной Европы, что, безусловно, облегчило бы наступление Красной армии. При таком подходе становятся понятны действия советской дипломатии в период антианглийского восстания в Ираке, приведшие к установлению 12 мая 1941 г. дипломатических и экономических отношений с прогерманским правительством Р. Гайлани: этим Москва еще раз демонстрировала свою лояльность Берлину, усыпляя бдительность А. Гитлера.